2020年1月にサウサンプトンから加入した吉田は、新型コロナウイルスによるリーグ中断に影響されながらも、ロックダウン後は全試合に出場（1試合を除いて先発フル出場）と存在感を誇示。クラウディオ・ラニエリ監督から評価されたほか、加入間もなくしてイタリア語でインタビューに応じるなど、サポーターやメディアからも好感を持たれた。

そんな吉田は、今シーズンは開幕から2試合はスタメンに名を連ねなかったが、第3節からは7試合連続で先発出場。14節を終えた時点で11試合でプレーしている（先発出場9試合）。年内最終戦となったセリエA第14節のサッスオーロ戦では、チーム事情から右SBも務め、アシストを記録した。

セリエAで信頼を掴んだ吉田について『TUTTOmercatoWEB』は、「静かなるリーダー：こうしてヨシダはサンプ、ラニエリを納得させ、延長を勝ち取った」との見出しで称賛し、「ヨシダはサンプドリアの全員を納得させた。彼の経験とクオリティーは、ラニエリとフロント全体を満足させるものだった」と、日本代表主将の活躍を伝えた。

実際に31日に延長が発表されるかは不明だが、吉田とクラブが関係を続ける意向なのは以前から報じられてきた。2021年も、吉田はサンプドリアで始め、サンプドリアで終えるのはまず間違いなさそうだ。